鲍比西蒙斯臂展2.17米，体重231公斤，擅长运球，能够用左手完成上篮和扣篮。鲍比西蒙斯的球商高，技术能力出色，持球单打能力也不错，具备着非常出色的上篮能力。同时，鲍比西蒙斯拥有着非常不错的无球跑动和运球能力，他的无球跑动经常能够得到快速的转换。他在进攻端的移动速度非常快，利用身高优势完成上篮和扣篮。
鲍比西蒙斯有着3D的潜质，他的运动能力非常出色，臂展更是出色，他在持球单打时的脚步非常快，能够利用身高优势完成上篮和扣篮。鲍比西蒙斯有着非常出色的大局观和比赛意识，经常能够在球队陷入困境时及时把球交给位置更好的队友，给予队友帮助。他的投篮能力也非常出色，三分球命中率达到了40%，具备着非常出色的组织能力。他的篮板球能力也很好，能够在低位完成一些精彩的进攻。
作为后卫，鲍比西蒙斯的三分球能力极强，他拥有着不俗的外线投篮能力，场均能够命中3.3个三分球，三分球命中率达到了30.5%。鲍比西蒙斯有着非常出色的大局观和比赛意识，同时他的投篮也非常稳定。作为一名小前锋，他的突破能力非常强，具备着非常出色的运球能力。他的投篮手感非常出色，中距离跳投非常稳定。他拥有着非常出色的对抗能力，经常能够完成抢断和盖帽。
缺点:
鲍比西蒙斯的上限很高，有潜力成为一名出色的全能型球员，在职业生涯的前两年里，鲍比西蒙斯在防守端表现并不好。他的能力还有待提高。他的上限并不高，他的防守稳定性也是不足的，在进攻端也没有非常好的表现。鲍比西蒙斯在2018-19赛季获得了最佳新秀的称号。在最近两个赛季里，他的命中率都是他生涯最低的33.9%，三分命中率更是低至36.3%。
2022年1月7日，鲍比西蒙斯将迎来他25岁的生日。随着合同期限的临近，他的未来也备受瞩目。
更重要的是，鲍比西蒙斯并不缺乏下家。迈阿密热火队、芝加哥公牛队、洛杉矶快船队和波士顿凯尔特人队都是他的追求者。对于鲍比西蒙斯来说，下赛季将有三个机会:
1.迈阿密热火队
2.芝加哥公牛队
3.洛杉矶快船队
交易方案:鲍比西蒙斯、洛佩兹、罗宾逊和2023年首轮签约。
这个2022年夏天，对于芝加哥公牛队来说，他们要做的第一件事是把德玛尔-德罗赞留下来，尽管他还有两年合同。
如果他们能够在下个赛季闯入东部决赛，留住德罗赞是一件好事，他们有理由让芝加哥再一次成为一支真正的球队。
然而，对于勒布朗詹姆斯来说，显然他已经站出来劝阻莱利将他的交易离开。
莱利在被问及是否有信心留住德玛尔-德罗赞时，只说了这么一句话:“我没有信心。”
德罗赞在这个赛季没有为公牛队出战任何一场比赛，他在常规赛只打了7场比赛，场均34.3分钟内，他可以得到20.2分5.2个篮板5.0次助攻和1.2次抢断。
考虑到公牛队是本赛季东部最好的球队之一，德罗赞也有着出色的个人表现，公牛队的阵容深度被认为是联盟中最强的，他们还拥有着这一阵容班底。