埃斯库德罗是一位19岁的小将，本赛季在多特蒙德队迎来了爆发。他在前场的持球推进能力十分突出，对于一些球队的大门非常重要。作为年轻球员埃斯库德罗在前场的定位球，他总是能够完美的将球传到前场，制造进球的机会。
但埃斯库德罗在上个赛季，在多特蒙德队仅仅得到了6次首发的机会。在联赛的前6场比赛中，他仅仅打入了1粒进球，另外他还一共只打进了3粒进球。
在赛季结束后，他被多特蒙德队租借至奥林匹亚科斯队，在这里他一共出战了33场比赛。虽然贡献了1粒进球，但他的整体表现还是不太令人满意。虽然他在场上所展现出来的能力，还是给球队带来了一定的帮助。
在来到奥林匹亚科斯队后，埃斯库德罗的表现却不如之前。在意甲联赛中仅仅只获得了4次首发的机会，却只取得了1粒进球。在这段时间里，他还多次的伤病和私自外出参加聚会以及训练迟到而遭到了球队的开除。
可即便如此，埃斯库德罗依然还是为球队出战了52场比赛，贡献了9粒进球和7次助攻。
如果他的表现能够在皇马延续下去，那他将会成为一名顶级的边路进攻球员。
但频繁的伤病和外出参加聚会，导致埃斯库德罗在皇马的出场机会并不是很多。
在皇马无法得到主力位置，埃斯库德罗离开了球队。而AC米兰也在那段时间向他伸出了橄榄枝。
皇马高层也向他表达了球队的诚意，将他租借至AC米兰两个赛季。
租借加盟AC米兰两个赛季后，他再次回到了自己梦开始的地方。
在这里，他开始了自己的国王之旅。
1989-90赛季，埃斯库德罗为AC米兰出战了22场比赛，打入了4个进球。
在对阵萨莫拉诺的比赛中，他在5分钟内就打入一球，帮助AC米兰2-1战胜对手。
但第二天，在对阵巴拉圭的比赛中，由于右大腿肌肉受伤，埃斯库德罗只能进行封闭性的恢复。
由于没有机会出场，他被球队放弃了。
1989-90赛季，在AC米兰的处子赛季，他仅仅代表球队出战了7场比赛，打入了2个进球。
1990-91赛季，是埃斯库德罗在AC米兰职业生涯的巅峰时期，他帮助AC米兰夺得了意大利杯冠军，实现了意甲三连冠的伟业。
1991年1月，球队迎来了他们的第一个意甲冠军，也是他的第一个意甲联赛冠军。
1992年5月，埃斯库德罗以700万美元的转会费加盟了拉齐奥，在拉齐奥效力的两个赛季里，他表现很挣扎。
1995年1月，埃斯库德罗被租借到佩斯卡拉。1995年5月，他被乌迪内斯永久租借给了AC米兰。
1997-98赛季，36岁的埃斯库德罗在35场联赛中打入9球，这是他职业生涯的最高光时刻。
1998-99赛季，在皮耶罗的率领下，AC米兰最后8轮联赛全部获胜，在提前一轮夺得意甲冠军的同时，也帮助米兰打破了联赛冠军荒。
然而，意大利杯决赛，在大雨中AC米兰被罚下一人，最终负于对手。