约什理查德森是来自加拿大肯塔基大学的大二生，是肯塔基大学最早进入NCAA的一年级生。在过去的一个赛季，他代表肯塔基大学出战了25场比赛，场均上场26.9分钟，得到14.1分3.8个篮板4.9次助攻，投篮命中率40.2%，三分球命中率32.7%，罚球命中率78.8%。

肯塔基队在NCAA常规赛取得33胜6负的战绩，名列东南区第一，他们在季后赛首轮中淘汰密歇根州立大学，最终杀入半决赛。

这一季，约什理查德森为肯塔基大学出战23场比赛，场均上场34.2分钟，得到16.2分4.7个篮板5.8次助攻，投篮命中率47.5%，三分球命中率39.3%。最终他帮助肯塔基队闯入了NCAA半决赛，他在半决赛中面对丹佛掘金队时得到28分9个篮板5次助攻，并在比赛中砍下全场最高的34分，带领球队击败对手。

2017年，约什理查德森与掘金队签下了一份5年8000万美元的合同。到了2017-18赛季，约什理查德森在肯塔基大学效力，场均可以得到16.3分5.8个篮板3.9次助攻，投篮命中率40%，三分球命中率34.4%。到了2018-19赛季，理查德森场均上场33.5分钟，可以得到13.7分7.7个篮板1.8次助攻，投篮命中率48.5%。

2019年12月18日，纽约尼克斯队与老鹰队进行了一笔5年1.17亿美元的大交易，在这笔交易中，尼克斯队用雷蒙德-费尔顿换取老鹰队的约什-理查德森，理查德森与科林斯组成了令人印象深刻的三后卫阵容，理查德森作为替补出场，场均31.7分钟，得到18.1分5.6个篮板2.9次助攻，投篮命中率49.5%，三分球命中率41.6%。

理查德森可以成为卡佩拉的最佳搭档，他可以为卡佩拉提供足够的内线防守，他在防守端也能带来外线防守。

2021年12月20日，华盛顿奇才队与洛杉矶快船队进行了一笔5年1.17亿美元的大交易，在这笔交易中，卡佩拉加入了快船队。

2021年2月17日，迈阿密热火队与亚特兰大老鹰队达成交易，热火队将中锋泰勒-希罗送往老鹰队，2022年，迈阿密热火队首轮签交易到老鹰队，2022年，2025年和2026年，热火队在今年选秀中，以第16顺位选择了凯莱布-马丁。

2022年2月13日，亚特兰大老鹰队与迈阿密热火队达成交易，老鹰队送出博格丹-博格达诺维奇和2022年46号签，从热火队得到了泰勒-希罗。

2022年2月25日，印第安纳步行者队与费城76人队完成了一笔三方交易，步行者队将中锋迈尔斯-特纳送到费城76人队，费城76人队得到丹尼-格林和今年的首轮22号签。

2022年3月24日，圣安东尼奥马刺队与洛杉矶快船队达成了一笔交易，马刺队将德章泰-穆雷和波格丹-迪昂交易至快船队，快船队得到了今年的13号签和2022年的两个次轮签。

2022年3月23日，新奥尔良黄蜂队与俄克拉荷马雷霆队达成了一笔四方交易，黄蜂队将前锋迈尔斯-布里奇斯送到了俄克拉荷马雷霆队，雷霆队将维斯布鲁克和2024年的首轮选秀权送到了黄蜂队，黄蜂队得到了两个未来的首轮选秀权。